自从陈友谅在至正二十三年（公元1363年）被朱元璋彻底打败后，张士诚心里就已经明白，自己迟早会与朱元璋进行一场决定性的大战。与其被动挨打，不如主动出击。其实，在朱陈两军在鄱阳湖展开决战之前，朱张两方已经有过几次冲突。张士诚多次派兵进攻常州、江阴、建德、长兴、诸暨等地，而朱元璋则派兵攻打湖州、杭州、绍兴等地，虽然双方各自展开了攻防，但都没有取得什么实质性的成果。
然而，从总体上看，在这初期的冲突中，朱元璋反而处于下风。他的大将廖永安在一次战斗中不幸被俘，而另一个将领谢再兴则投降了张士诚。当时正好是朱陈双方矛盾激化的时期，朱元璋没有时间去顾及张士诚的事情。谢再兴投降后，立刻转投张士诚，成为了他的得力部将，并率军攻打东阳。李文忠和胡深则带兵在东阳西侧的义乌迎战。李文忠身先士卒，亲自带领千余名骑兵，从敌军阵中猛突而出，重创谢再兴的部队。为了防止敌人再次反扑，李文忠采纳了胡深的建议，在离诸暨南方约五十里处新建了一座城池，这样就形成了新城与诸暨之间的防线。没过多久，张士诚确实派遣李伯升带着十六万大军来攻打，但这座新城依然没有被攻破。 到了至正二十五年，陈友谅的势力已经被完全消除，张士诚清楚地意识到朱元璋迟早会对自己发起总攻。为了先发制人，张士诚再次派出大将李伯升率领二十万大军进攻新城。李文忠闻讯后，立即带领朱亮祖等人前去支援，他们在离新城大约十里远的地方扎营。然而，由于李文忠的兵力远少于李伯升，他的一个部下胡德济建议应当固守待援，因为敌军势头很猛。 然而，李文忠并不同意这个意见，他坚定地说：兵在谋不在众，敌军虽多，但他们会因骄傲而失去理智，我们人数虽少，但士气旺盛，锐气可击败他们！于是，第二天黎明，李文忠趁着浓雾未散，带领数十名精锐骑兵，悄悄从高地冲向敌军阵中。尽管敌军迅速形成包围圈，李文忠依然毫不畏惧，奋力反击。他左冲右突，斩杀了大量敌兵。与此同时，其他大部队也从外围发起攻击，李伯升的军阵迅速崩溃，最终被打得大败而逃。李文忠追击敌军残兵足足有几十里，斩首成千上万，溪水也被染成了血色。李文忠还俘获了三千多名敌军士兵以及大量的兵器和粮草，唯一幸存的是李伯升本人，仅以身免。此战之后，张士诚再也不敢主动出击，而是将自己缩在了苏州，像只缩头乌龟一样待在城中。到了第二年，朱元璋开始整顿兵力，并对张士诚展开了全面的攻势。
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